عنوان : ( بررسی نظری تاثیر جایگزینی هالوژن در موقعیت پارا بر انتقال پروتون درون مولکولی در پیریدین -2،6- دی کربوکسیلیک اسید )
نویسندگان: سید حسن کاظمی ریابی , حسین اشتیاق حسینی , مسعود میرزائی شهرابی ,
Full Textچکیده
پیریدین-2،6- دی کربوکسیلیک اسید همانند اسید های آمینه دارای ساختار جفت یون می باشد. درفرم خنثی(N) گروههایCOOH و اتم نیتروژن بدون تاثیر متقابل می باشند و در فرم جفت یون(Z) یکی از پروتون های گروه های COOH از طریق جفت الکترون آزاد نیتروژن جذب شده است. از آن جائی که انتقال پروتون درون مولکولی (IPT) یکی از مهم ترین واکنش ها در شیمی و بیوشیمی محسوب می شود، در این مقاله نتیجه ی بررسی های خود در مورد واکنشIPT بین فرم هایZ و N که درآنها موقعیت پارا نسبت به نیتروژن، با هالوژن جایگزین شده است را گزارش می نماییم. این بررسی به کمک نظریه تابعی چگالی(DFT) درسطح محاسباتی B3LYP و با به کارگیری تابع پایه ای6-31G(d) انجام شده است. بهینه سازی هندسی تمام ساختارها (ماده اولیه، حدواسط و فراورده) در فاز گازی، برای چهار حالت (R=H, F, Cl, Br) نشان داد که با حرکت از هیدروژن به برم شاهد پایدارتر شدن فرم های Z و Nهستیم. هرچند کمترین سد انرژی فرایند IPT مربوط به حضور کلر در موقعیت پارا بوده و به عبارت دیگر واکنشIPT در وضعیت R8=Cl آسان تر اتفاق می افتد.
کلمات کلیدی
, پیریدین -2, 6- دی کربوکسیلیک اسید, انتقال پروتون درون مولکولی, جایگزینی هالوژن, نظریه تابعی چگالی.
@inproceedings{paperid:1030414,
author = {کاظمی ریابی, سید حسن and اشتیاق حسینی, حسین and میرزائی شهرابی, مسعود},
title = {بررسی نظری تاثیر جایگزینی هالوژن در موقعیت پارا بر انتقال پروتون درون مولکولی در پیریدین -2،6- دی کربوکسیلیک اسید},
booktitle = {دهمین همایش ملی شیمی پیام نور},
year = {2012},
location = {کرمان, ايران},
keywords = {پیریدین -2،6- دی کربوکسیلیک اسید، انتقال پروتون درون مولکولی، جایگزینی هالوژن، نظریه تابعی چگالی.},
}
%0 Conference Proceedings
%T بررسی نظری تاثیر جایگزینی هالوژن در موقعیت پارا بر انتقال پروتون درون مولکولی در پیریدین -2،6- دی کربوکسیلیک اسید
%A کاظمی ریابی, سید حسن
%A اشتیاق حسینی, حسین
%A میرزائی شهرابی, مسعود
%J دهمین همایش ملی شیمی پیام نور
%D 2012
